endo-BCN-O-PNB 是一种重要的环辛炔类点击化学试剂，以下是对其的详细介绍：
一、基本信息
- CAS号：1263166-91-1
- 分子式：C₁₇H₁₇NO₅
- 分子量：315.32
- 外观：白色至类白色固体
- 纯度：95%
- 溶解性：溶于DMSO、氯仿、甲醇等有机溶剂，在水中的溶解性较差
- 储存条件：需在-20℃干燥、避光条件下保存，避免频繁解冻导致活性降低
结构式：
二、化学结构与性质
-
endo-BCN基团：
- 是该分子的关键反应位点，作为环辛炔衍生物，具有独特的环状炔烃结构。
- 能够与叠氮基团（-N₃）发生高效的“点击化学”反应，包括铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和无铜催化的应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）。
- 相较于传统端炔，endo-BCN因环张力较大，反应活性更高，且无铜催化的SPAAC反应可在生理条件下进行，避免了铜离子对生物分子活性的影响，更适用于生物体系中的偶联反应。
-
O-PNB基团：
- 是一个典型的保护基团，其硝基（-NO₂）的存在使得该基团具有较高的电子吸引力，能够稳定连接的氧原子。
- 在某些条件下可以被还原或去除，从而释放出连接的分子。在生物化学应用中，O-PNB基团可以通过化学反应被去除，暴露出末端的羟基（-OH），从而实现进一步的功能化。
三、应用领域
-
生物偶联：
- endo-BCN-O-PNB可作为中间体用于制备功能性生物分子探针。例如，先通过PNB酯的保护作用，确保endo-BCN基团在合成过程中稳定，再在特定步骤脱除PNB，将羟基与抗体、蛋白等生物分子偶联，利用endo-BCN与叠氮基团的点击反应，实现对生物分子的特异性标记，用于细胞成像、生物分子相互作用研究等。
-
药物研发：
- endo-BCN-O-PNB可用于构建药物递送系统。例如，将endo-BCN-O-PNB修饰到纳米载体表面，脱保护后引入靶向分子，再通过点击反应连接药物分子，实现药物的靶向递送与可控释放，提升药物疗效并降低毒副作用。
-
材料科学：
- endo-BCN-O-PNB可作为单体用于制备功能性聚合物材料。利用点击化学的高效性与特异性，调控材料的结构与性能，如制备具有特定表面功能的生物相容性材料，用于组织工程、生物传感器等领域。
-
PROTAC分子合成：
- endo-BCN-O-PNB是一种PROTAC linker，属于alkyl/ether类，可用于合成PROTAC分子。PROTACs包含两种不同的配体，它们通过连接体连接；一种是E3泛素连接酶的配体，另一种是靶蛋白的配体。PROTACs利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白。
温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
相关产品：
endo BCN-PEG8-NHS ester,CAS:1608140-48-2
endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2
endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5
endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7
endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8
exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2
exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4
endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3
